Читалище „Звезда” в Свиленград е едно от първите в страната, възникнало непосредствено след тези в Лом, Свищов, Шумен и други градове, утвърдени по онова време като големи културни центрове. Създадено е по инициатива на главния учител на града Христо Попмарков и други родолюбиви българи на 01.03.1870г. За помещение на читалището се определя най- голямата стая на училището при черквата „Св. Троица”. Това важно за града ни културно събитие е отразено в дописка, поместена в бр. 34 от 17.03.1870 г. на излизащия по това време в Цариград вестник „Македония”. В нея са описани волните пожертвования на жителите на града за обзавеждане на стаята, за закупуване на книги, вестници и списания. Още в първите месеци читалищното настоятелство решава всяка година да издържа по един ученик в Бебошевското училище в Цариград, който след това да завърши в града като учител и с това твърде спомага за развитието на просветното дело в Свиленград. От дописката е видно още, че първата и основна задача на читалището е разгръщането на широка културно- просветна дейност.
Описание на първото читалище в града ни е оставил и големият революционер, учител, книжовник, читалищен деец и пламенен родолюбец Бачо Киро. През 1872 г., на път за Цариград, минавайки през града ни, той посетил читалището и останал с отлични впечатления от светлото и просторно помещение, украсено със слънце, пръскащо лъчи на всички страни, приютило голям шкаф с най- разнообразни книги, броеве на цариградски вестници и списания, на Каравеловото „Знаме”, съчиненията на Г.С.Раковски, Петър Берон и др. По това време членове на читалищното настоятелство са Патриархът на българската литература Иван Вазов- учител в Свиленград, Стоян Попмарков, Станко Разбойников и други.
През 1875 г., под ръководството на учителите Петър Станчев и Станко Разбойников, в читалищната стая за първи път се представя пиесата „Многострадалната Геновева”. На представлението присъстват турските управници- пашата, каймаканина, кмета, много офицери, които изказали голямо задоволство от играта на актьорите и на тръгване оставили дар на читалището по една бяла меджидия и доста бешлици.
Читалище „Звезда” развива богата културна, просветна и народополезна дейност до 1878 година, когато след Руско- турската освободителна война и по силата на Берлинския договор, Свиленград остава още дълги години в сянката на османската империя.
Народното читалище, вече под името „Просвета”, възкръсва за нов живот през 1914 г. Тогава, по настояване на градското ръководство и най- вече на кмета Владимир Разбойников, му се отрежда най- хубавото, централно място в града- там, където е била турската джамия, извисява снага сградата на народното читалище. Средствата за построяването й се събират от волни пожертвования на жителите на града и околните села. Читалищното настоятелство сключва договор за заем за 200 000 лв. с Популярна банка, която по- късно опрощава тези средства. Като кмет на града Владимир Разбойников отпуска всяка година на читалището по 20 000 лв. Няколко години след построяването на новата сграда читалището разкрива киносалон и се превръща в любимо средище на жадните за наука, просвета и култура свиленградчани. Към читалището се създават няколко художествени самодейни колектива- театрален, смесен хор за школувано пеене, народен хор, танцов състав и други, които и до днес продължават своята дейност.
В този си вид читалище „Просвета” съществува до 1961 г., когато пренася дейността си в нова читалищна сграда, в която съществува и до днес.